2000年，王祖贤回归，其电影生涯的最后两部重要作品《游园惊梦》与《美丽上海》也分别在内地的苏州与上海拍摄完成。2001年，杨凡导演邀请王祖贤主演了电影《游园惊梦》，这是部30年代江南文化背景的电影与著名昆剧《牡丹亭》深深融合。该片在2001年被美国《时代》杂志评为十大电影之一。剧中王祖贤有双重反串的戏份——女扮男装饰演的《牡丹亭》中的多情公子柳梦梅，和现实中有几分男儿气概的民国女教师荣兰，与日本女星宫泽理惠合作。2001年10月23日，杨凡导演携王祖贤、宫泽理惠以及吴彦祖等一众主演联袂出席《游园惊梦》台湾首映晚会；10月25日王祖贤飞赴日本东京出任东京国际电影节评委。同时《游园惊梦》作为特别观摩片在东京国际电影节期间上映，王祖贤出席了该片记者会及放映会。
