他是刘德华周星驰小弟，片酬比刘德华高，奖项比周星驰多

随后，张家辉成为了刘德华和周星驰的师弟，和他们有过很多合作：1999年，张家辉连续和刘德华合作了三部电影：《黑马王子》主要演员还有李嘉欣、叶德娴、关秀媚；《赌侠大战拉斯维加斯》主要演员还有林熙蕾、陈百祥、万梓良；《赌侠1999》主要演员还有朱茵、张慧仪、张锦程，张家辉凭借这部电影还获得第18届香港电影金像奖最佳男配角提名。在《澳门风云3》电影上映的时候，刘德华开玩笑说，张家辉的片酬已经超过刘德华了， 不知道是真是假，但是张家辉最近几年主演的电影票房大卖却是不争的事实。

张家辉和刘德华合作的最后一部电影是2001年的《决战紫禁之巅》，主要演员还有郑伊健、赵薇、杨恭如。张家辉和周星驰合作电影不多，但是有一部成为经典——《千王之王2000》，在这部电影里，张家辉的戏份远大于周星驰，剧情是讲周星驰准备要退休，张家辉即将接班。现实生活中张家辉也一直以“周星驰接班人”自居，没想到16年后，周星驰还是喜剧之王，而张家辉已经很少演喜剧了。