有人说王杰的前半生是一个浪子，他在不断的失去着，他经历了两段失败的婚姻，第一任妻子于王杰当兵时离开，留下女儿王筱翠。王杰成名经济状况改善后，多次想找回前妻，不过音讯全无。王杰在访谈节目中提及这是他人生的遗憾之一。王杰与第二任妻子台湾模特莫绮雯在1993年4月结婚，育有一子王城元。1997年离婚。法院将儿子的抚养权判给莫绮雯，以致于王杰十多年不能见儿子，并写下《如果我老了你还爱不爱我》。尽管有一儿一女，王杰的情感世界也遭遇诸多变数。这些留给了王杰太多的情感历练，如今王杰依旧单身。
因为他性格的原因，他在一些公共场合的话语总是能引起争议，得罪很多人。怼媒体，怼明星，说话口无遮拦，着可能就是他前半生不断在失去的原因吧！如今也已经过了50岁的年级，希望王杰像个大人，被在做“老”小孩了。
