1997年，许晴又恋上了文化金融两栖大亨，诚成文化董事长刘波。许晴的这位旧爱也有一份很彪悍的履历：14岁考入了武汉大学中文系，15岁出版了两本个人诗集，之后又考取北大哲学系博士生，师从季羡林先生学习东方哲学。据报道，许晴和刘波坠入情网时，刘波早已结婚，并有一个女儿。妻子知道事情无可挽回了，才答应了刘波的离婚。2003年9月，有媒体报道刘波欠债数亿，在“监视居住”突然潜逃的新闻。在一次采访中，许晴公开承认了这段恋情，“我认识他的时候，他还在北大上学，是季羡林先生的关门弟子，他出事的时候，我们已经分开快两年了。分手，是因为做了商人以后，他开始膨胀起来，我很不喜欢”。
