2009年，赵又廷出演了个人首部电视剧《痞子英雄》，并且凭借吴英雄这个角色一举拿下了第44届台湾电视金钟奖最佳男主角。不过当时一度也有传言，赵又廷能拿到最佳男主，很大一部分原因是他的父亲赵树海。这也至使原本因拍摄《痞子英雄》时成好哥们的赵又廷和周渝民，因“金钟奖”争“影帝”一事友情变质。在发表获奖感言时赵又廷在台上梨花带雨的感谢周渝民，而台下周渝民拒绝了赵树海的上台邀请，一脸尴尬的看着赵又廷。之后，仔仔不仅推掉了《痞子英雄》电影版的拍摄，二人也再无交集。
因为金钟奖最佳男主的荣誉，赵又廷不仅身价倍增，而且在剧本的选择上有足够的空间去精挑细选。所出演的《艋胛》、《致青春》、《搜索》等作品都大受好评。
我还记得《致青春》里陈孝正对郑微吼出的那一嗓子“你神经病啊！”沁人心脾！其实赵又廷在这部电影中的表现还是可圈可点的，除了扮演的陈孝正让人感觉有点老之外，演技部分还是值得肯定的。
