stylin’ out作为一种文化实践的来源可以追溯到黑人首次出现在美国时。在18世纪就有一些美国黑奴坚持尽可能地穿着时髦，他们用讨来和偷来的材料碎片来制作衣服，用这种方式来反对黑奴身份的限制，维护自己的个人自由。在那个时代有太多提及到逃跑黑奴外表的报道了，以至于我们无法忽视这种作为黑人身份标记风格的历史意义，在报道里，通常形容黑奴们“普遍衣着考究”，女性“非常喜欢裙子”，或者“爱裙成瘾”。
如今，这些说唱歌手还有他们的粉丝选择的服装也是对黑人在美国的地位的批判。20世纪90年代，像拉尔夫劳伦（Ralph Lauren ）还有汤米·希尔费格（ Tommy Hilfiger ）这些学院风品牌在纽约说唱团体中备受欢迎，其中就包括在黑人HIP-HOP界享有盛名的武当一派（Wu-Tang Clan）和群众暴动二人组（Mobb Deep）。布鲁克林Lo-Life帮（经典的纽约街头帮派）的影响加速了这些品牌大热，会这么说是因为Lo-Life帮对拉尔夫·劳伦马球品牌有着疯狂的热爱。东海岸的那些遗产继承精英们也非常乐意地用这种风格的衣服来代替他们一贯的穿着。从头到脚一身希尔费格，像Method Man（Wu-Tang Clan里最成功的成员之一）这样的说唱歌手似乎是要一次性地表现和庆祝自己的财富以及社会地位。
从冈斯特说唱乐手到盖茨比
在21世纪初，说唱歌手吹牛老爹（Sean ‘P Diddy’ Combs，肖恩·康姆斯）就在汉普斯顿用他奢华的“白色宴会”（white parties，出席宴会者必须身穿白色衣服）明确了嘻哈和阶级愿望之间的联系。肖恩·康姆斯用了十年多一点的时间从一个唱片公司的实习生蜕变成为身家千万的音乐行业巨头，然后成为了一名时装设计师。在汉普斯顿，在那些有钱有势之人的派对上不请自来的事他从不会做，但是他会举办自己的奢华派对并邀请他们来。这种暴发户姿态可以和了不起的盖茨比相媲美了，在离康姆斯不远的纽约长岛，"盖茨比们”已经包围了整个美国上层社会。觉察到康姆斯和菲兹杰拉德小说里主人公盖茨比很像，记者问他：”你读过《了不起的盖茨比》吗？“结果他面无表情地回答道：“我就是盖茨比。”
康姆斯的崛起同时也是嘻哈音乐的崛起。在世纪之交，说唱音乐已经成为了美国最流行的音乐形式。卸下音乐人的光环，明星们都推出了自己的时尚品牌，其他人也通过运动服装赞助和饮料代言来致富。随着财富的大量涌入，嘻哈明星们都沉浸在这疯狂的摆阔过程中无法自拔。他们通过买范思哲，古驰，卡地亚还有劳力士来抬高自己的身价，在视频中，人们看到的都是他们在游艇中跳舞，开敞篷宾利，喝大量水晶香槟的样子。
可是，就算你得到所有你梦想中的东西之后又能怎么样呢？出生在20世纪70年代布鲁克林的杰伊（Jay Z，美国嘻哈歌手、唱片制作人、企业家）就是在贫困中长大的，截止到2012年，据估计，这个曾经的穷小子已经蜕变成一个有4.5亿美元身家的人了，甚至可以用名字与总统相称了。从他的歌曲《Murder to Excellence》中，人们可以听出他因成功而无比喜悦的心情。 （Tuxes next to the president, I’m present. I dress in Dries and other boutique stores in Paris.我出席晚宴站在总统旁。我穿着Dries还有其他巴黎精品店里的衣服。）但是你也可以听出Jay Z已经意识到随着成功和社会地位升高而带来的文化隔离了。（ Only spot a few blacks the higher I go. 我越往高处爬，看到的黑人就越少。）不仅如此，他还有一种更强烈更悲伤的认识——不论这些年他有多么幸运，大多数美国黑人依然无法真正享受社会进步带来的好处，就算是那位黑人总统当选时做出了承诺也无济于事。在歌曲结尾的时候他的声音听起来很疲惫：“ I’m all dressed up with nowhere to go. " 我穿上盛装却无处可去。
反思歌曲结尾，我们明白Jay Z想像棱镜一样来反映他的一生。对于嘻哈来说，当地位、期望、渴求、志向以及自我价值感等等这些东西都依然还仅仅和选择着装这一简单的行为密不可分时，怎么还能期望情况有所不同呢？就像Nas在记录片里说的那样：“有人告诉我‘你的衣服就像是你的翅膀一样’，所以你明白如果你想要飞翔，就必须让自己衣着光鲜.....只要穿上了光鲜衣服，人生将会是另外一种样子。我们会步入另一个阶级的世界。”
