回忆录中，他忆起自己还是一个小男孩时，母亲就不幸去世。看到母亲遗体的一刹那，“悲伤完全被恐惧所吞噬”。没有人引导他释放悲伤，而他本该自然流露的悲伤也被大人们剧烈的反应所淹没。悲伤的情绪，一旦无法当场发泄，似乎就会积聚很多年。这会加剧我们日后的悲伤，使之变得更加复杂。而妻子的离去，使刘易斯突然陷入了信仰危机之中。
刘易斯与乔依·戴维德曼
婚姻让他的人生趋于完整，为何又将妻子从他身边夺走？作为一位神学家，刘易斯对上帝的信仰开始出现一些微妙的变化；而作为一个人，他感觉自己好像被一个专制独裁的黑暗政权扔回了学前班的教室。他很快发现，悲伤会带走我们赖以生存的支柱：它会没收我们的认知，削弱我们的理性。它会破坏我们可能拥有的任何宗教信仰。
刘易斯于1940年出版了《痛苦的奥秘》（The Problem of Pain）一书，他在书中回答了穆里尔·斯帕克（Muriel Spark）所说的“唯一的问题”，这也是穆里尔一部小说的题目：如果说上帝是善良的，那他为什么会让无辜的人们饱尝苦痛呢？刘易斯毕生都在研究理论。妻子过世后，他再次开始研究。这一次，他充满了沮丧。这种沮丧不仅是因为悲伤的事件本身，更是因为他自己对事件的反应。对于基督教信徒来说，这种失去的苦痛通常会愈演愈烈，因为他对上帝非常恼火，却又对自己的愤怒感到羞愧和内疚。我们无法想象，在这种情况下，刘易斯关于“宗教不过是一种慰藉”的想法是如何萌发的。
《痛苦的奥秘》
但这并不是说刘易斯不再信奉上帝。他只是对自己质疑上帝的本质感到恐惧。他也得到了传统意义上的安慰，但却似乎毫无作用。“你告诉我‘她去了’。但是我的身心都在大声哭喊，回来，快回来吧。”作为基督徒的刘易斯突然发现自己内心其实是个异教徒，他但愿自己能像俄耳甫斯（Orpheus）一样，前往地狱去解救自己的妻子。
失去的苦痛慢慢累积成形，复杂而又变幻莫测。悲伤让你的生活永远处于一种暂时性的体验中，就像“一个狭长而蜿蜒的山谷，每一条沟壑都可能呈现出一幅崭新的图景”。逝者逐渐离我们而去，人格逐渐消散，形象也不再完整，最终沦为记忆的产物。这个过程充满了惊慌和内疚：这些记忆之于我们合理吗？足够吗？一年过去了，但失去的苦痛每一天都以全新的方式折磨我们。刘易斯在创作《卿卿如晤》时，并没有用心理学语言具体描述他的悲伤，而是交替使用两个视角来叙述，一方面是灵魂的追寻者，另一方面则是一个受伤的孩子。
如今，我们很多人都有一个“人道主义词汇库”，以备不时之需，然而这些准备有时似乎毫无用处。伊丽莎白·库伯勒·罗斯（Elisabeth Kübler-Ross）在1969年出版的《论死亡和濒临死亡》（On Death and Dying）一书中，把悲伤的过程分为五个心理阶段：抗拒、愤怒、挣扎、沮丧、接受。她建立的这个模型容易被误解为是一个线性模型，并会被浪得虚名的顾问和半生不熟的朋友利用，无意中成为一种再次伤害悲伤之人的手段。比如：“什么，你陷入困境了吗？在原地兜圈子无法前进？一直处于‘沮丧’之中，达两年之久？或许你需要一位精神病医生。”
