梵高的第一封信始于1872年，从这封信，我们发现他们之间兄弟般紧密的情谊（一种可以超越生死的情谊）很明显从小就开始了。西奥第一次在和梵高所在的同一个艺术经销商古庇画行（Goupil & Cie）那里获得了一份工作时，文森特迸发着自豪与幸福。“我衷心的祝福你有这一天，我们的感情和会随着我们变老而加深。我非常高兴我们有这么多共同点，不仅有过去的记忆，而且我们工作在同一个公司......祝你好运，老弟。这几年对我们两个人来说都很重要，大部分也都依赖这几年。希望所有的事情都会好转。”
不过，所有的事情并没有好转。在梵高辗转很多地方，包括巴黎和伦敦后，他于1876年4月被解雇了。为了减轻打击，梵高将他的注意力转向了文学，在给西奥的信件中充斥着对济慈（Keats），狄更斯（Dickens），莎士比亚（Shakespeare）和佐拉（Zola）的引用和分析。
抱着沮丧，羞于面对他严厉的父母的心情，梵高将自己疯狂的注意力转向了上帝的世界，他决定成为一个基督教福音的传教士。引用他的文学英雄的话，现在是时候为为上帝服务了。在写给西奥的信中，文森特传授弟弟生活的美德。“我们都是朝圣者，我们的生活就是从地上到天堂漫长的行走和旅行。”
他对宗教的追求又一次失败了。1880年夏末，梵高宣告自己是个艺术家。在这之前几个月的信件中他抒发着找寻生命方向的迫切需要。他写信给西奥，“如果我什么也不做，如果我不一直尝试，那我就迷失了。但是，你会问我什么是终极目标。随着时间的推移，目的将会越来越明晰，就像几根粗略的轮廓线变为一张草图，草图又变成为一张完整美丽的图画一样。这个过程需要经过反复的思考，严肃地劳动，一点一滴的积累，最后才能完成。”
接下来的信件中，梵高开始梳理他的所有画风的可能性，将自己贡献给艺术事业。“仔细研究和不断重复复制巴尔格（Bargue）的作品给了我人物绘画的洞察力。我已经学会测量和寻找轮廓，因此，感谢上帝，过去对我完全不可能的现在逐渐成为可能。我不再像过去一样在自然面前无可奈何。”这里，我们知道梵高自学绘画的方法。从查尔斯•巴格尔的速写本中，梵高建立了通向大师路的第一块砖。
从他的信中，我们很明显看到精神折磨一直伴随着梵高的艺术工作。当他感觉不适时，他的艺术作品就变得更伟大，更大胆。“我变得越消散，越痛苦，越破碎，我就越能成为伟大艺术复兴中的具有创造性的艺术家。”
然而，在追求“伟大的艺术复兴”的过程中，梵高的焦虑，抑郁、总体健康状况开始恶化。“事实上，就艺术而言，我有一个明确的信念。我知道我想要从我呕心沥血的画作中得到什么，即使失败我会尽量尝试得到它。”
