在凡·高故居门外的广场上，雕塑家Ossip Zadkine的作品赞美了文森特和提奥的兄弟之爱。
11岁的时候，文森特从松丹特乡村小学转到泽芬贝亨（Zevenbergen）的寄宿学校就读，13岁时，又来到蒂尔堡读中学。据说，当时的他很喜欢画画，但并未展现出特别的天赋。他的功课不错，特别是在语言方面。1867-1868学年，他因某些原因辍学，自此以后便结束了校园生涯。
凡·高当年上第一堂绘画课的教室至今依旧保留着，已经成为了蒂尔堡市立博物馆一部分。1866年，13岁的凡·高正是在这里接受了艺术的启蒙，他的美术老师是当时著名的建筑师Constant Huijsmans。而今，博物馆依然会为远道而来的参观者举办艺术课堂，让人们了解19世纪末荷兰的艺术初等教育是怎样的情形。
文森特的叔叔——另一个文森特，被称为森特（Cent）——为16岁的男孩找到一份差事，在国际艺术品经销商古皮尔（Goupil & Cie）公司担任学徒，他被派往海牙的分部。文森特留下的最早的信件始于1872年在古皮尔的时光。这也是他和弟弟提奥终生通信的开端。后者于1873年也进入古皮尔的布鲁塞尔分部。
同年，文森特被调往伦敦分部。在伦敦期间，文森特参观了很多美术馆。在书信中，他与提奥分享欣赏艺术作品的感受，他特别欣赏农民画家的作品，例如让-弗朗索瓦·米勒和朱尔斯·布勒东。“米勒的《晚祷》的确是一件好作品，”凡·高在1874年写给提奥的信中表示，“杰出的、像诗一样的作品。”
1875年，文森特被调往巴黎，他变得越来越虔诚，在寄给提奥的信件中大量引用圣经中的文字。尽管他对艺术兴趣盎然，但逐渐对画廊的工作感到兴味索然。1876年，他被解雇了。无业状态的凡·高辗转于助教、牧师助手、书店伙计等差事，24岁的他始终没有找到未来的方向，这让他的父母感到担心不已，最终答应他去进行神学深造。但凡·高在阿姆斯特丹苦读一年并没有任何收获，他离开阿姆斯特丹，到比利时的博里纳日（Borinage）矿区布道，这是全欧洲最艰苦的矿区之一。
