未满两岁的天才
芭芭拉·利明（Barbara Leaming）撰写的授权传记《奥森·威尔斯》公开发行，该书称威尔斯18个月大时就有人发现他是天才，而发现者不是某个百老汇制作人或某个经纪人，而是他的医生，莫里斯·伯恩斯坦（Maurice Bernstein）。伯恩斯坦说威尔斯是个天才，并为他着手准备一系列的智力开发礼物：小提琴，绘画工具，魔术道具，戏剧化妆盒，甚至有交响乐指挥棒。
威尔斯的父母离异，母亲在他六岁时就过世了。随后的几年里，威尔斯和他喜欢饮酒作乐的父亲环游世界。
他十岁时进入伍德斯托克（Woodstock）的陶德学校（Todd School）念书。在那里学习的五年时光是他仅有的正规教育经历。
在校长罗杰·希尔（Roger Hill）的引导下，少年威尔斯沉醉在学生剧场，筹划和表演了一系列莎士比亚（Shakespeare）作品。他和希尔先生一起为学校剧院编写的《众人的莎士比亚》（Everybody's Shakespeare）热卖多年。
毕业后，他带着一个旅行箱前往芝加哥艺术学院（Chicago Art Institute），之后又去了爱尔兰开展了写生之旅。在那里，他抽起了雪茄，以此隐藏自己才16岁的事实，而且他成功地让都柏林大门剧院（the Gate Theater）相信他是一个正在度假的剧院演员。
他饰演了《犹太人苏斯》（Jew Suss）里的伯爵，然后出演了其他的一些重要角色，甚至在赫赫有名的艾比剧院（Abbey Theater）里获得了主演的位置，这一切都发生在他的第一个职业季。在游历了西班牙和摩纳哥后，他重返芝加哥。
随凯瑟琳·康奈尔剧团巡演
桑顿·怀尔德（Thornton Wilder）和亚历山大·伍卡特（Alexander Woollcott）向凯瑟琳·康奈尔引荐了威尔斯。凯瑟琳·康奈尔安排威尔斯在《康蒂妲》（Candida），《罗密欧与朱丽叶》（Romeo and Juliet），《红楼春怨》（The Barretts of Wimpole Street）中饰演配角。1943年12月20日，康奈尔女士的《罗密欧与朱丽叶》在百老汇首演，威尔斯饰演提伯尔特（Tybalt），当时他仅19岁。
威尔斯的表演和他所做的其他事情一样，都是争论的焦点。一些批评家指责他演技夸张，独占聚光灯，特别是他也是该剧导演。但很多专业人士和群众都认为他的表演带来了震撼。“他孩童般的外表下有着巨人的心，”尚·考克多（Jean Cocteau）说，“慵懒的积极，癫狂的智慧，孤独却拥抱世界。”
在早期的百老汇生涯中，他还担任广播剧演员，作为副业赚取生活费。他在《影》（The Shadow）里饰演打击罪犯的隐身巫师后为大众熟知，他那阴森的声音让人难忘。但他丝毫没有落下剧场的工作。1935年戏剧《恐惧》（Panic）的导演兼制片人约翰·豪斯曼（John Houseman）邀请他出演该剧。《恐惧》改编自阿奇博尔德·麦柯勒斯（Archibald MacLeish），这部诗歌般的话剧把背景设定在美国大萧条时期（the Depression），威尔斯在其中饰演一个企业大亨。
为应对走低的就业率，罗斯福政府创立公共事业振兴署（Works Progress Administration，下简称W.P.A.），其中受惠的就有联邦戏院（Federal Theater）。豪斯曼经营，威尔斯导演，联邦戏院呈现了许多震撼戏剧界的作品——全黑人班底《麦克白》（Macbeth），带有明显道德批判的《浮士德》（Dr. Faustus）以及讽刺题材的《马吃帽》（Horse Eats Hat）。
联邦剧院计划比其他W.P.A.计划走得更远，甚至激怒了保守势力。1937年一个剧团邀请侯活‧德‧施华（Howard da Silva）和威尔·吉尔（Will Geer）准备排演《摇篮将覆》（The Cradle Will Rock），这是由马克·布利茨坦（Marc Blitzstein）创作的左派音乐剧，这部据是骆驼背上的最后一根稻草，让保守势力终于忍无可忍。
当局禁止该剧上演并在首演当晚禁止剧团进入剧院。威尔斯加入该剧，和2000名观众同行至第六大道的临时租赁剧场。为避免触犯禁令，演员们在观众席上唱歌，布利茨坦先生在台上演奏钢琴，统领全场。
